Opis
| Karta charakterystyki chemicznej | |
| Wzór chemiczny | C9H11NO4 |
| Numer CAS | 59-92-7 |
| Masa molowa | 197.19 g/mol |
| Nazwa IUPAC (angielska, PubChem) | (2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid |
| Alternatywne nazwy IUPAC | (2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid; (2S)-2-azanyl-3-[3,4-bis(oxidanyl)phenyl]propanoic acid; (2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propionic acid |
| Synonimy (międzynarodowe, PubChem) | levodopa, L-dopa, 3,4-dihydroxy-L-phenylalanine, Dopar, 3-Hydroxy-L-tyrosine, Larodopa, Bendopa, 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-L-alanine, Levopa, Brocadopa |
| InChIKey | WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N |
| InChI | InChI=1S/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1 |
| SMILES (kanoniczny) | C1=CC(=C(C=C1CC(C(=O)O)N)O)O |
| SMILES (izomeryczny) | C1=CC(=C(C=C1C[C@@H](C(=O)O)N)O)O |
| PubChem CID | 6047 |
| Wikidata QID | Q106345614 |
| ChEMBL ID (EBI) | CHEMBL1009 |
| Zapach | bezwonny |
| Temperatura topnienia | 295 |
| Temperatura wrzenia | 448.4 |
| Rozpuszczalność | 5mM |
| LogP (oktanol/woda) | 0.05 |
- ✓ PubChem (NIH/NLM)
CID 6047— zweryfikowano: Wzór, CAS, IUPAC, InChI, SMILES, masa molowa, GHS - ✓ Wikidata
Q106345614— zweryfikowano: wzór, masa molowa - ✓ ChEMBL (EBI)
CHEMBL1009— zweryfikowano: InChI, SMILES, masa molowa - ✓ CAS Common Chemistry
CAS 59-92-7— zweryfikowano: rejestr CAS — oficjalny - ✓ Wikipedia (search)
CAS 59-92-7— zweryfikowano: popularne nazwy, kontekst
Charakterystyka
- Wzór chemiczny: C₉H₁₁NO₄
- Numer CAS: 59-92-7
- Masa molowa: 197,19 g/mol
- Forma: proszek
- Czystość: 98%
- Inne nazwy: L-3,4-dihydroksyfenyloalanina, levodopa, (2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroksyfenyl)propanoic acid
Zastosowania
- Używany jako standard w chromatografii cieczowej (HPLC) do kalibracji i identyfikacji związków fenolowych.
- Stosowany w badaniach nad syntezą organiczną pochodnych aminokwasów i neuroprzekaźników.
- Wykorzystywany w eksperymentach modelujących oksydacyjne uszkodzenia tkanki nerwowej w warunkach in vitro.
- Zastosowanie w technologiach związanych z kontrolowanym uwalnianiem związków biologicznie czynnych w systemach modelowych.
- Składnik w badaniach nad polimerami opartymi na aminokwasach (np. polidopamina).
Specyfikacja
Produkt dostępny w ilości 1000 mg, zapakowany w szczelnie zamknięte naczynie z tworzywa sztucznego, chronione przed światłem i wilgocią. Przechowywać w suchym miejscu w temperaturze od 2°C do 8°C. Po otwarciu szybko ponownie zamknąć, aby zapobiec degradacji oksydacyjnej. Forma: drobny proszek od białego do lekko beżowego.
Najczęściej zadawane pytania
Jak wykorzystać L-DOPA jako standard w analizie HPLC?
L-DOPA może być stosowana jako wzorzec ilościowy w analizach HPLC do identyfikacji i oznaczania stężeń związków fenolowych w ekstraktach roślinnych lub próbkach syntetycznych. Roztwór roboczy przygotowuje się w wodzie lub mieszaninie metanol-woda, unikając zasadowych pH, które mogą przyspieszać oksydację. Stężenie standardu dobiera się w zakresie liniowości detektora UV (zwykle 1–100 μg/mL). Ważne jest stosowanie buforów o pH 3–4, aby zapewnić stabilność związku podczas analizy.
Czy L-DOPA jest stabilna w roztworze wodnym i jak szybko ulega oksydacji?
L-DOPA jest wrażliwa na oksydację, szczególnie w roztworach o obojętnym lub zasadowym pH i w obecności tlenu atmosferycznego. W wodzie ulega stopniowej degradacji z powstawaniem kolorowych chinonów, co prowadzi do żółtego lub brązowego zabarwienia. Stabilność można poprawić przez zakwaszenie roztworu (np. 0,1% kwasu octowego) oraz przechowywanie w niskiej temperaturze pod warstwą gazu obojętnego. Czy wiesz, że L-DOPA po oksydacji może spontanicznie tworzyć polidopaminę – materiał wykorzystywany w nanotechnologii jako uniwersalna powłoka adhezyjna?
Jakie są różnice między L-DOPA a dopaminą pod względem reaktywności chemicznej?
L-DOPA zawiera dodatkową grupę karboksylową i aminową w porównaniu z dopaminą, co wpływa na jej rozpuszczalność i zdolność do tworzenia soli. L-DOPA jest bardziej hydrofilowa i łatwiej krystalizuje z roztworów wodnych. Dopamina, będąc fenoloaminą, jest bardziej reaktywna w reakcjach sprzęgania i szybciej utlenia się w środowisku alkalicznym. Ze względu na obecność aminokwasowego łańcucha, L-DOPA może uczestniczyć w reakcjach peptydowych, co nie dotyczy dopaminy.
Źródła i literatura
- PubChem — National Library of Medicine: Kompletna baza właściwości fizykochemicznych L-DOPA (CID 6047). Zawiera dane spektroskopowe, toksykologiczne, punkty topnienia i informacje o stabilności. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Wikipedia PL: Przegląd właściwości chemicznych, struktury i zastosowań L-DOPA w badaniach naukowych. pl.wikipedia.org
- Karta charakterystyki (SDS): Zgodna z rozporządzeniem REACH (WE) 1907/2006 — zawiera dane dotyczące przechowywania, klasyfikacji GHS i środków ostrożności.
- Rozporządzenie CLP (WE) 1272/2008: Klasyfikacja substancji chemicznych — L-DOPA nie jest zaklasyfikowana jako toksyczna wg kryteriów H302, ale wymaga oznaczenia H315 (podrażnia skórę) i H319 (podrażnia oczy). Kod P305+P351+P338 w przypadku kontaktu z oczami.
- PN-EN ISO 6353: Międzynarodowe normy dotyczące odczynników chemicznych stosowanych w laboratoriach — kryteria czystości i etykietowania.
⚠ UWAGA — ODCZYNNIK CHEMICZNY
L DOPA czysta forma chemiczna o zawartości (C9H11NO4) to odczynnik chemiczny przeznaczony wyłącznie do zastosowań laboratoryjnych, badawczych i profesjonalnych.
Numer CAS: 59-92-7
NIE NADAJE SIĘ DO SPOŻYCIA przez ludzi ani zwierzęta. Produkt nie jest lekiem, suplementem diety, kosmetykiem ani środkiem spożywczym. Jakiekolwiek inne zastosowanie niż laboratoryjne lub przemysłowe jest niezgodne z przeznaczeniem produktu.
Wymagane środki ochrony osobistej: rękawice ochronne, okulary lub gogle, fartuch laboratoryjny, praca w dobrze wentylowanym pomieszczeniu lub pod wyciągiem chemicznym.
Przed użyciem zapoznaj się z kartą charakterystyki substancji (SDS/MSDS) zgodnie z rozporządzeniem REACH (WE) 1907/2006 oraz CLP (WE) 1272/2008. Sprzedaż wyłącznie do celów technicznych.
Opinie
Na razie nie ma opinii o produkcie.